De laatmiddeleeuwse stadsomwalling blijft tot op heden bewaard in de ruimtelijke structuur van de huidige stad, op linkeroever is dat de Wallenring, en laat toe de middeleeuwse stadskern perfect af te lijnen. De 16de- en 17de-eeuwse bastions maken daar een aanvulling op. De morfologie van de huidige structuur weerspiegelt goed de ontwikkeling van de prestedelijke nederzetting tot een stedelijke ruimte met een eerste omwalling in de 11de eeuw en een tweede in de 13de eeuw. 
De volgende anderhalve eeuw ontwikkelt de stad zich snel, onder meer door zijn gunstige conomische ligging op de kruising van de grote handelsweg Brugge-Keulen met de Dender. Het omwalde gebied werd in de loop van de 12de eeuw al gauw te klein, en rond 1200 werd een nieuwe stadsomwalling gerealiseerd met een vertienvoudiging van de oppervlakte binnen de muren (van 6,5 ha tot meer dan 50 ha). De nieuwe stadswal, die ook een deel aan de rechteroever van de Dender omvatte, had een lengte van ongeveer 4 km. De wallen en grachten domineerden het uitzicht van de stad tot in de 17de eeuw. Na de inname van Aalst door de troepen van maarschalk Turenne in 1667 werden de versterkingen ontmanteld. De laatmiddeleeuwse omwalling heeft echter een stevige stempel gedrukt op de vormgeving van de stad, die tot op heden nog zeer goed in het stratenplan (en de benaming van de straten) merkbaar is.
Vanaf dan werd de nieuw gecreëerde Grote Markt het politieke en economische centrum van de stad, met de bouw van het schepenhuis (het oudste van de Nederlanden), waar het stedelijke bestuur gevestigd was, en het (verdwenen) gravensteen, dat als bestuurlijk centrum van het Land van Aalst fungeerde. Economisch belangrijk werd de ontwikkeling in de 13de en vooral de 14de eeuw van de haven ter hoogte van de Werf . De stedelijke identiteit werd verder onderstreept door de vestiging van allerlei ambachten, zoals leerlooiers, metaalbewerkers, pottenbakkers, de stichting van de schuttershoven van Sint-Joris en Sint-Sebastiaan, die respectievelijk als kruisboog- en als handboogschutters een belangrijke rol speelden in de stedelijke milities.De stichting of de verplaatsing van verschillende kloosters (karmelieten, kapucijnen, zwartzusters, wilhelmieten) binnen de muren vanaf de 15de eeuw benadrukken deze stedelijke ontwikkeling. 
Door de economische crisissen en bevolkingsstagnatie vanaf de 14de/15de eeuw werd de voorziene ruimte binnen de nieuwe stedelijke omwalling nooit volledig opgevuld door bewoning. Dit gebeurde pas vanaf de industriële revolutie en de economische ontwikkelingen in de 19de eeuw.